Это должно занять меньше, чем мс на DFA:
$ time python3 -c 'import re; re.match("a?"*25+"a"*25, "a"*25)'
real 0m7.273s
Измените 25 на 100, и это не прекратится на всю жизнь.
Вот как это выглядит на DFA (grep):
$ time echo "aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa" |grep "a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?a\?aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa"
aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa
real 0m0.063s
Замечательное обсуждение темы на http://swtch.com/~rsc/regexp/regexp1.html