Редактирование песни в iTunes просто устанавливает конфигурацию для этой песни локально в iTunes.
Чтобы окончательно зафиксировать его в музыкальном файле, вам нужно будет экспортировать его в файл AAC, выбрав File > Convert > Create AAC
для каждой песни, для которой вы установили время запуска / остановки.