Точно так же, как несколько приложений не могут иметь один и тот же URL, вам нужно несколько экземпляров Cassini для локального представления приложений (то есть проектов). Это более точно имитирует способ развертывания кода. Вы не будете брать выходные данные из нескольких проектов и помещать их в одну папку на сервере производственных приложений, поэтому VS тоже не делает этого. Кроме того, создание нового процесса для каждого проекта дает им свои собственные ресурсы, которые не позволяют им наступать друг на друга во время отладки.
VS 2008 предоставляет настройку уровня проекта, которая запрещает запуск Cassini, если проект явно не отлажен. Установка этого параметра не даст вашим сайтам раскрутиться, если все, что вам нужно, - это запустить свои модульные тесты (потому что они находятся в отдельном проекте, верно?).