Это не поддерживается с использованием классов Qt. Причина в том, что Qt нужно знать общую длину данных для заголовков SSL. Chunked-кодирование не поддерживается с точки зрения отправки. Однако вы можете свернуть свой собственный - вам нужно создать свой собственный заголовок SSL, а затем создать свои собственные фрагменты данных в кодировке SSL.
Я предлагаю вам обернуть все это в вашем собственном классе, так что его можно многократно использовать (почему бы не опубликовать его в Интернете?).
Кстати, большая часть этой информации была взята из недавней ветки в Списке рассылки Qt-Interest - в ветке 30 сентября 2009 года обсуждалась именно эта проблема.