Вы бы сопоставили свои / пользовательские URL с сервлетом, который, в свою очередь, перенаправил бы запрос в Resin's FileServlet
final String actualFilePath = dao.getFilePathFor("/user1/file.txt");
final RequestDispatcher disp = request.getRequestDispatcher("/mystaticmapping" + actualFilePath);
disp.include(request, response);