Посмотрите на difflib .
Следующий код
import difflib
print(difflib.get_close_matches('Car', ['Car', 'Cars', 'Train', 'trainz', 'Planes', 'Plane', 'planses', 'Ship', 'ships']))
print(difflib.get_close_matches('Train', ['Car', 'Cars', 'Train', 'trainz', 'Planes', 'Plane', 'planses', 'Ship', 'ships']))
print(difflib.get_close_matches('Planes', ['Car', 'Cars', 'Train', 'trainz', 'Planes', 'Plane', 'planses', 'Ship', 'ships']))
print(difflib.get_close_matches('Ship', ['Car', 'Cars', 'Train', 'trainz', 'Planes', 'Plane', 'planses', 'Ship', 'ships']))
дает желаемые группы
['Car', 'Cars']
['Train', 'trainz']
['Planes', 'Plane', 'planses']
['Ship', 'ships']