Если вы используете sql server 2017 или выше, вы можете использовать string_agg, как показано ниже:
select id, string_agg(convert(varchar,DATE_Time, 22), ', ')
from #YourTable
group by id
Если он ниже sql server 2017, вы можете использовать запрос ниже:
select id, stuff ((
select ', ' + convert(nvarchar, date_time, 22) from #Table2 where id = t.id
for xml path('')
),1,2,'') as dates
from #Table2 t
group by id