Вы должны работать внутри контекста запроса, чтобы иметь возможность войти в систему пользователя.
Рабочий пример:
In [1]: from app.users.models import User
In [2]: user = User.query.first()
In [3]: request_ctx = app.test_request_context() # you need to work inside request context to login user
In [4]: request_ctx.push()
In [5]: from flask_login import login_user
In [6]: login_user(user)
Out[6]: True
In [7]: from flask_security import current_user
In [8]: current_user.id == user.id
Out[8]: True