Вы можете попробовать это:
var items = new[] { "aaabbb", "abcd", "bdsasd", "bsdqw" };
var data = (from x in items
group x by x[0] into g
select new
{
Key = g.Key,
Value = g
}).First();
var serializer = new JavaScriptSerializer();
var serialized = serializer.Serialize(data);
или, если вы предпочитаете:
var items = new[] { "aaabbb", "abcd", "bdsasd", "bsdqw" };
var data = items.GroupBy(i => i[0])
.Select(x => new { Key = x.Key, Value = x })
.First();
var serializer = new JavaScriptSerializer();
var serialized = serializer.Serialize(data);
В обоих случаях результат будет:
{"Key":"a","Value":["aaabbb","abcd"]}