Можно ли подключиться к TImageList или сделать его потомком, чтобы ловить, когда у него запрашивается изображение, чтобы я мог каждый раз вручную загружать его?(особенно когда ListView запрашивает изображения)
Нет.Оба являются собственными элементами управления, а изображения в элементах управления списком - это не функция VCL, а функция API.
Когда вы устанавливаете изображения для TListView, то, что VCL делает, это вызывает ListView_SetImageList с дескриптором списка изображений.Следовательно, когда элемент управления списком запрашивает изображение, оно будет из собственного элемента управления .Код VCL не будет запущен.
TListView
ListView_SetImageList