Я бы начал с вычисления даты начала и окончания месяца:
now = timezone.now()
one_month_ago = datetime.datetime(now.year, now.month - 1, 1)
month_end = datetime.datetime(now.year, now.month, 1) - datetime.timedelta(seconds=1)
Затем получил бы соответствующие SignupMonthlyPoint
s:
SignupMonthlyPoint.objects.filter(user=request.user,
timestamp__gt=one_month_ago,
timestamp__lt=month_end)
Возможно, вам придется использовать timezone.make_aware()
на ваши даты, чтобы добавить часовой пояс и сделать их узнаваемыми Django