Самый простой способ получить ответ на ваш вопрос - проверить это с помощью двух простых контуров треугольника, одного по часовой стрелке, одного против часовой стрелки.
import numpy as np
import cv2
cw = np.array([[0,0],[4,0],[0,4]])
ccw = np.array([[0,0],[0,4],[4,0]])
print cv2.contourArea(cw, True)
print cv2.contourArea(ccw, True)
Это распечатывает
8.0
-8.0
Следовательно, положительный результат означает по часовой стрелке, отрицательный против часовой стрелки.