В * nix-системах, в которых mail () возвращает true, просто означает, что PHP смог связаться с sendmail (или одним из его заменителей) в вашей системе. True просто указывает, что он нашел sendmail в том месте, где ожидал, и смог передать сообщение без ошибок.
Возвращаемое значение довольно универсально бесполезно, поскольку: как вы видели, оно вернет true, когда почта действительно никуда не денется, и при некоторых обстоятельствах оно может фактически вернуть false и доставить почту успешно.
Вы указали, что находитесь на Mac, возможно, вы сможете найти некоторые сообщения об ошибках, открыв консоль. В конечном счете вы, вероятно, не хотите, чтобы ваше приложение действительно отправляло почту, но настройка вашего локального почтового сервера в качестве ретранслятора должна позволить этому произойти.