Документы Stripe действительно неоднозначны по этому поводу:
https://stripe.com/docs/billing/webhooks
A за несколько дней до обновления, ваш сайт получает invoice.upcomingсобытие в конечной точке webhook. Вы можете прослушать это событие, чтобы добавить дополнительные элементы счета-фактуры в черновик счета-фактуры подписки.
https://stripe.com/docs/billing/lifecycle
Когда подписка приближается к дате возобновления , отправляется событие invoice.upcoming.
Кто-нибудь знает примерно, сколько времени проходит между invoice.upcoming webhook и фактическим счетом? "Несколько" дней могут быть где-то между 2-5 в зависимости от того, кого вы спрашиваете.