Изначально я использовал самозаверяющий сертификат для проверки загрузки через https, конечно, он не работал.
Затем я попробовал то же самое с сертификатом CA от третьей стороны, и он работает частично. Я реализовал Uploadify с ASP .Net с IIS 7. Первая загрузка всегда завершается неудачно [сначала в течение дня или может быть сеансом, не знаю, какой именно] с http 500, из-за IO на BEGIN_REQUEST на IIS 7, но последующие загрузки работают гладко.
Эта проблема может быть связана с IIS 7 и может работать с другими веб-серверами [Не подтверждено, поскольку я не пробовал на другом].
Кстати, из-за нехватки времени я заменил uploadify аналогичным проектом silverlight из codeplex. Просто найдите «Silverlight Multi File Upload» в Codeplex, на случай, если это поможет.