Мы используем Trellis и Vagrant для подготовки экземпляров WordPress для разработчиков на компьютере с Windows (в рамках подсистемы Windows для Linux). На одной машине у нас много проблем, и нам удалось выяснить, что переменная Vagrant::Util::Platform.platformустановите на mingw32 на машинах, которые работают хорошо, но на проблемной машине на linux-gnu.
Возвращаясь немного дальше к https://github.com/hashicorp/vagrant/blob/master/lib/vagrant/util/platform.rb, похоже, что Vagrant использует RbConfig::CONFIG["host_os"] чтобы определить платформу.
Не уверен, куда идти дальше - что заставило бы Ruby сообщать о Linux в WSL одной машины, но Windows в WSL другой машины?