Использование Series.apply
+ лямбда-функция с учетом списка для случая, когда в ячейке содержится более одного слова:
df1['Column3']=df1['Column2'].apply(lambda x: [word for word in df2['DATA'] if word.upper() in x.upper()])
print(df1)
Column1 Column2 Column3
0 546852 Lorem,ipsum,dolor,sit,amet [Lorem]
1 248597 Amet,luctus,venenatis,lectus,magna,fringilla. [Lectus]
2 842457 Neque,egestas,congue,quisque,egestas. [Congue]
3 8465 Amet,luctus,venenatis,lectus [Lectus]
4 648 Neque,egestas,congue [Congue]
5 55 Lorem,ipsum,dolor [Lorem]