Вы можете попробовать использовать следующее регулярное выражение:
s = '''
""" aaaa """
bbbbb
ccccc
"""
dddddd
"""
'''
import re
print(re.sub(r'(\"{2,3}[\s\n]*).*?([\n\s]*\"{2,3})', r'\1\2', s, flags=re.MULTILINE))
это выводит:
""" """
bbbbb
ccccc
"""
"""
РЕДАКТИРОВАТЬ: для соответствия многострочному в кавычках необходимо обновить регулярное выражение. Вот пример:
s = '''
""" aaaa """
bbbbb
ccccc
"""
dddddd
bb
"""
'''
import re
print(re.sub(r'(\"{2,3}[\s\n]*)(?:.*?[\s\n]*)*([\n\s]*\"{2,3})', r'\1\2', s, flags=re.MULTILINE))
дает вывод:
""" """
bbbbb
ccccc
"""
"""