Laravel 5.5 => Laravel 5.6 => Laravel 5.7 => Laravel 5.8 => Laravel 6.x
Именно так в Laravel есть документация по обновлению только для одной более низкой версии.
Если вы выполните прямое обновление до 6.x, есть большая вероятность того, что вы пропустите некоторые изменения внутренней версии в вашем коде, что приведет к большому количеству головной боли, которая будет решена и найдена позже.
Если выпошагово, вы сможете протестировать ваше приложение или API после каждого обновления, решить проблему и воспользоваться помощью отдельной документации по обновлению.
Имеет смысл?