Есть несколько вариантов в зависимости от того, насколько вы вовлечены в проект и будете ли вы его менять.
Для проекта, который я в основном использую для библиотек, я не помещаю проекты с открытым исходным кодом в свое решение - только те библиотеки DLL, которые я храню в своем репозитории исходного кода в папке библиотек.
Во время отладки вы можете перейти к коду библиотеки в VS2008, не открывая файл проекта 2005 года; поэтому обновление не требуется.
Когда мне нужно поработать над кодом для библиотеки с открытым исходным кодом, я открываю его в своем собственном решении. Если это нужно обновить до vs2008, я позволю - это не имеет большого значения, поскольку меняются только файлы проекта, а не исходный код. Поскольку он находится в управлении исходным кодом, вы всегда можете вернуть файлы проекта к оригиналам или переименовать новые копии и сохранить 2 файла csproj рядом друг с другом.
Я делаю svn-обновление с черепахой только в проектах с открытым исходным кодом и не получаю конфликтов. Svn объединит любые изменения в мою копию. Если у меня есть изменения, необходимые для проекта с открытым исходным кодом, я отправляю исправление и не фиксирую его из своей копии.
Если это проект, который вы являетесь активным разработчиком и другие члены команды должны остаться в VS2005, то вы можете загрузить VS2005 бок о бок без проблем. У меня было 4-5 копий VS, установленных на той же машине - единственным недостатком является дисковое пространство.
Звучит так, как будто вам, возможно, потребуется заново оформить проект в новую папку, если у вас слишком много конфликтов. Тогда вы можете использовать хороший инструмент сравнения для разрешения конфликтов вручную - я использую WinMerge.