Я не понимаю, почему ваше решение не будет работать. Возможно, вы не преобразовали дату и время в правильный тип:
df['in'] = pd.to_datetime(df['in'], format="%Y/%m/%d %H:%M") # format needs adjustment
Если он все еще не работает, предоставьте остаток кода или некоторые необработанные данные.