Я бы загружал / направлял в файл, преобразовывал его в Base64 (или нет) и отправлял запрос POST (используя URLConnection), содержащий его, сервлету на другом конце.
С точки зрения клиента это проще, чем загружать файл данных из нескольких частей / форм-данных и заставлять Commons FileUpload ждать его на другом конце 1 , на мой взгляд.
1 , если нет доступных библиотек, которые могли бы просто сделать это на стороне клиента.