вы, вероятно, хотели написать for item in itemMatrix[ii]:
оператор with использует протокол управления контекстом. это примерно соответствует этому.
with obj as instance:
body(instance)
# is syntactical suger for
instance = obj.__enter__()
try:
body(instance)
except BaseException as e:
obj.__exit__(type(e), e, stacktrace)
else:
obj.__exit__(None, None, None)
, если вы хотите использовать оператор with, тогда itemMatrix[ii]
должен иметь метод enter и метод exit . см https://www.python.org/dev/peps/pep-0343/