Под словом «активировать» вы подразумеваете, чтобы сделать так, чтобы пользователь мог закрыть окно сообщения, нажав кнопку закрытия («X»)?
Я не думаю, что это возможно, используя tkMessageBox. Я полагаю, что вам лучше всего реализовать диалоговое окно с этой функцией самостоятельно.
Кстати: что должно возвращать askquestion(), когда пользователь закрывает диалоговое окно?