urlretrieve(file_url,local_file)
является правильным способом сделать это, нет ничего конкретного для Flask.
Я предлагаю вам попробовать в интерпретаторе Python, чтобы увидеть, работает ли это:
>>> import urllib.request
>>> urllib.request.urlretrieve('http://some/url', '/some/file/location.txt')
Если это работает, это означает, что ваш код никогда не выполняется.
Возможно, вы захотите напечатать значение files
, чтобы увидеть, не является ли список пустым.