К сожалению, у меня нет хорошего опыта работы с Ruby 1.9 и Rails.
Вы можете прочитать больше здесь: Кто-нибудь успешно развернул проект Rails с Ruby 1.9.1?
Мое мнение таково, что перенос существующего приложения Rails с Ruby 1.8.x на Ruby 1.9.1 не так прост, как вы думаете, событие с отличным набором тестов.
Я также вполне уверен, что большинство проблем возникает из-за попытки конвертировать существующее приложение, потому что вы работаете с установленной кодовой базой.
Начать с нового приложения на Rails с Ruby 1.9, вероятно, будет проще, потому что вы можете отследить проблему, как только напишите одну строчку кода, чтобы вы могли легко определить, какой компонент не совместим.
При миграции существующего приложения я с трудом пытался выяснить, какой уровень стека на самом деле не совместим с Ruby 1.9. И в то же время существует более одной несовместимой библиотеки, и я не могу сказать вам, как трудно понять, какая из них должна быть исправлена первой, а какая - причиной последней ошибки.