Да, это так. Вам просто нужно обработать событие ItemSend класса Application, которое запускается при отправке элемента Microsoft Outlook, либо пользователем через инспектора (до закрытия инспектора, но после нажатия пользователем кнопки «Отправить»). или когда в программе используется метод Send для элемента Outlook, такого как MailItem.
В обработчике события ItemSend вы можете извлечь вложенные файлы и начать загрузку их на веб-сервер. Вы можете отменить процесс отправки электронного письма и начать его заново, как только все файлы будут загружены. Перед вызовом метода Send для элемента вы должны вставить ссылки для загруженных файлов.