Брат, это работает. Смотрите это: -
.menulist {
background: white;
color: black;
font-family: 'Times New Roman', Times, serif;
transition: height .3s;
z-index: 9;
width: 100%;
}
.menulist .menulist-menu-bar {
display: flex;
align-items: center;
flex-wrap: wrap;
padding: 8px;
justify-content: flex-start;
position: relative;
}
.menulist .menulist_nav {
padding-left: 0;
list-style: none;
font-size: 14px;
line-height: 1.71;
font-weight: normal;
margin: 0;
display: flex;
flex-wrap: wrap;
align-content: center;
align-items: stretch;
height: 100%;
}
.menulist_bottom_border {
border-bottom: 2px solid;
border-color: gray;
margin-left: 20px;
}
<header class="menulist">
<div class="menulist-menu-bar">
<div>
<ul class="menulist_nav">
<div class="menulist_bottom_border">nav1</div>
<div class="menulist_bottom_border">nav2</div>
<div class="menulist_bottom_border">nav3</div>
</ul>
</div>
</div>
</header>
Вы видели неожиданные вещи, потому что только у одного из div была нижняя граница класса menulist. Поскольку большинство элементов имеют свойство flex display, это выглядело так.