Я нахожу способ написать приложение Win32 для синхронизации медиафайлов в медиатеке iTunes, а затем использовать это приложение Win32 для запуска iTunes и синхронизации новой библиотеки с устройством Apple.
Существуют ли какие-либо COM или другие библиотеки, работающие таким образом?