Если вы используете Table.query
свойство:
from sqlalchemy import func
Table.query.with_entities(Table.column, func.count(Table.column)).group_by(Table.column).all()
Если вы используете метод session.query()
(как указано в ответе miniwark):
from sqlalchemy import func
session.query(Table.column, func.count(Table.column)).group_by(Table.column).all()