Просто преобразуйте вашу строку в datetime (я полагаю, что ваш датафрейм также содержит datetime, а не строки) и сделайте сравнение, которое вы хотели сделать:
from datetime import datetime
if __name__ == "__main__":
t = datetime.strptime('2016-02-05', '%Y-%m-%d')
print(t)
Надеюсь, ответ поможет, не стесняйтесьзадавайте вопросы.
Если ваш столбец DATE df не datetime, а просто строки, преобразуйте их в datetime таким же образом.