Разве вы не можете использовать источник привязки и привязать текстовое поле и столбец описания к одному и тому же полю?
Чтобы изменить дату в календаре (datetimepicker, я полагаю?), Вы можете добавить обработчик для события Validated, выполнить проверку и обновить цвет в обработчике.
Чтобы сериализовать набор данных в XML, вы можете создать класс со всеми полями в наборе данных и проанализировать данные в объекте, а затем сериализовать.
Последнее, не уверен, хотите ли вы сделать это при загрузке или динамически, или что, но я думаю, что вы можете добавить обработчик для события RowValidated, а также проверить готовое поле и затем установить цвет.