Как правило, вы не должны добавлять или удалять элементы в главном меню во время выполнения, потому что это нарушает мышечную память ваших пользователей. Вместо этого включите или отключите их, и у вас будет намного лучший интерфейс.
Предполагая, что вы нашли для этого хорошую причину, способ сделать это состоит в том, чтобы получить главное меню из общего объекта NSApplication, а затем вставить элемент меню для вашего нового меню. Подменю пункта меню является фактическим меню, которое вы вставляете. (Конечно, вы можете создать меню и пункт меню в IB и получить доступ к пункту меню через розетку.)