Вы ограничены только IIS - или вариант установки мягких / жестких прокси-серверов или оборудования для переключения контента также может быть?
Считая, что вы можете прекратить SSL на прокси-сервере или переключателе содержимого - затем преобразовать запрос в свой собственный внутренний URL-адрес.
например. foo.com/x и bar.com/y переводятся в myapp / x и myapp / y соответственно под капотом - передавая оригинальное имя хоста в заголовках запроса.