Как прокомментировано, ваш тест If неверен.
Используя If (Get-Content -Path $Output | Where-Object {$_.Count -gt 2})
, вы пропускаете каждую отдельную строку из файла и проверяете, является ли свойство .Count в этой отдельной строке больше 2 (что, конечно,никогда не бывает)
Измените If на
If ((Get-Content -Path $Output).Count -gt 2)
, чтобы свойство .Count сообщало вам общее количество строк в файле.