Я не очень разбираюсь в модуле datetime, но, похоже, ошибка заключается в том, как вы вводите данные. Вы должны принимать это так:
start_date = datetime.strptime(input('Enter Start Date in m/d/y format'), '%m &d &Y')
или
start_date = datetime.strptime(input('Enter Start Date in m/d/y format'), '%m/&d/&Y')