Я нашел это руководство очень полезным. Вот некоторые из инструментов, которые он использовал:
$ openssl s_client -connect mail.prefetch.net:443 -state -nbio 2>&1 | grep "^SSL"
$ ssldump -a -A -H -i en0
$ ssldump -a -A -H -k rsa.key -i en0
$ ssldump -a -A -H -k rsa.key -i en0 host fred and port 443