Как я вижу в вашем package.config, версия Microsoft.owin равна
**<package id="Microsoft.Owin" version="3.0.1" targetFramework="net472" />**
И ваше приложение выдает сообщение об ошибке **Could not load file or assembly 'Microsoft.Owin, Version=4.0.0.0, Culture=neutral, PublicKeyToken=31bf3856ad364e35'**
Пожалуйста, попробуйте добавить зависимый тег сборки вваш web.config, как показано ниже
<dependentAssembly>
<assemblyIdentity name="Microsoft.Owin" culture="neutral" publicKeyToken="31bf3856ad364e35" />
<bindingRedirect oldVersion="0.0.0.0-4.0.0.0" newVersion="4.0.0.0" />
</dependentAssembly>
Посмотрите, работает ли он. Также, если вы используете версию 4.0.0 в своем проекте, рассмотрите возможность обновления ссылки в вашем файле package.config.
Надеюсь, это поможет.