Всего по группам и сумма:
my_var = ['bought','sold','bought','sold','bought']
dollar = [100,100,35,35,105]
date = ['2009-01-01','2009-01-01','2009-01-01','2009-01-01','2009-01-01']
sku = ['AAPL','AAPL','AAPL','AAPL','AAPL']
df = pd.DataFrame({'status':pd.Series(my_var),'dollars':pd.Series(dollar),'date':pd.Series(date),'SKU':pd.Series(sku)})
df.groupby(['SKU','status','date'],as_index = False)['dollars'].sum()