Вероятно, это просто проблема управления памятью. Если объект longPress выходит из области видимости, он будет уничтожен, поскольку виджет не имеет ссылки на него. Таким образом, вы можете сделать longPress членом класса, чтобы предотвратить выход longPress из области видимости:
self.buttonLongPress = Gtk.GestureLongPress.new(self.button)
self.buttonLongPress.connect("pressed", longPressFunction)
self.buttonLongPress.connect("cancelled", normalPressFuntion)
Примечание. Сенсорный экран можно имитировать, только если вы используете:
self.buttonLongPress.set_touch_only(True)