Это прекрасно работает для меня в Imagemagick 6.9.10.68 Q16 Mac OSX.
Синтаксис Unix:
convert \( -size 400x -background white -gravity west label:"21.10.2019" \) signature.png +append signature-with-date.png
Синтаксис Windows:
convert ( -size 400x -background white -gravity west label:"21.10.2019" ) signature.png +append signature-with-date.png
Какая у вас версия и платформа Imagemagick?
Если вы используете Imagemagick 7, используйте магию вместо конвертации.