Вам нужен инструмент командной строки, чтобы поместить файл в какой-нибудь URL, верно? Как насчет
>curl --data-binary /usr/xzy/testfile -u user:passwd https://xxx
По сути curl - это инструмент, который позволяет буквально воспроизводить любой HTTP-запрос, который вам, возможно, потребуется отправить. Тем не менее, это инструмент для Unix / Linux, и вам может потребоваться cygwin для его запуска на компьютере с Windows.
В среде linux ваша задача может быть сведена к написанию пользовательского интерфейса, который запускает curl как внешнюю команду.
Если ничто иное, curl может быть отличным инструментом отладки / тестирования для вашей разработки.