Если ваша информация о сборке настроена на автоматическое создание любых номеров версий (1.0. *), То при каждой отладке вашего приложения номер версии будет отличаться, и каждый раз будет создаваться новый файл.
В этом случае вам необходимо выполнить обновление файла настроек:
Properties.Settings.Default.Upgrade()
Вы также можете установить значение от NeedsUpgrading
до true
по умолчанию и установить его в значение false после выполнения обновления, чтобы конечные пользователи, которые не меняют номера версий при каждом запуске приложения, не будут обновлять все время