Это похоже на ошибку в исходном коде Odoo:
Pillow==5.4.1
Pillow==6.1.0 ; sys_platform == 'win32' and python_version >= '3.7'
Это явно приведет к двойному требованию, если условие во второй строке выполнено.
Я бы предложил исправлениеэто как:
Pillow==5.4.1 ; sys_platform != 'win32' or python_version < '3.7'
Pillow==6.1.0 ; sys_platform == 'win32' and python_version >= '3.7'
, который должен отлично работать со всеми операционными системами и версиями Python.