прежде чем закатывать рукава и начинать собственное решение:
Есть ли уже подход для маскировки изображения касаниями?
В моем примере штрихи помечены желтым цветом:
альтернативный текст http://img.skitch.com/20090628-nqmm3fsp7r8mcjg71wcm835kbi.jpg
Если решения не существует, я попробую проверить Apple. Пример приложения для рисования, чтобы получить выбор на изображении.