Невозможно, чтобы оба сервера прослушивали один и тот же порт на одном и том же IP-адресе: поскольку один сокет может быть открыт только одним процессом, только первый сервер, настроенный для определенной комбинации IP / порт, будет успешно связан, и второй провалится.
Таким образом, вам потребуется обходной путь для достижения того, чего вы хотите. Проще всего, вероятно, запустить Apache на вашей основной комбинации IP / порт и направить ему запросы IIS (который должен быть настроен для другого IP и / или порта), используя mod_rewrite .
Имейте в виду, что альтернативные IP и порты IIS, на которых работают, должны быть доступны для клиентов, подключающихся к вашему серверу: если у вас есть только один доступный IP-адрес, вам следует позаботиться о выборе порта IIS, который обычно не является заблокирован брандмауэрами (8080 может быть хорошим вариантом или 443, даже если вы используете обычный HTTP, а не SSL)
P.S. Также обратите внимание, что вам нужно изменить конфигурацию IIS по умолчанию с помощью httpcfg, прежде чем он позволит другим серверам работать на порту 80 на любом IP-адресе того же сервера: см. Ответ Микки Маккуэйда о процедуре, чтобы сделать это ...