Вам следует изменить условие if:
if student_status in ['Yes', 'yes']:
do something
elif student_status in ['No', 'no']:
do
Используемое вами утверждение: if student_status == 'Yes' or 'yes'
. Это означает student_status == 'Yes'
или 'yes'
. Логическое значение для 'yes'
равно True
, поэтому условие всегда выполняется.
Вы можете обратиться к здесь для логического значения python объектов.