Я не уверен, что понял, чего вы хотите, но если я это сделал, вам нужно исправить свои схемы другими способами, чтобы добиться того, чего вы хотите. Я постараюсь добавить их, а вы сами их проверите; вам может потребоваться опубликовать другие вопросы в зависимости от сложности.
Когда вы говорите: «База данных пользователей будет содержать массив со всеми предположениями, которые они сделали». Я считаю, что это то, что вы хотите:
Первая предложенная модификация
guesslist: [{ type: mongoose.SchemaTypes.ObjectId, ref: "Guess" }];// this will make possible for you to populate with Guess models
И когда вы populate
попробуйте это:
populate("guesslist");//it should be the name of the field to be populated