df['Count']=df.groupby('GEST')['HOL'].transform('sum')
Вывод
GEST GERE HOL Count
ONE1 1234 1 1
ONE1 6797 0 1
TWO2 6352 1 2
TWO2 5530 1 2
Если вход имеет категориальное значение, например, «Да / Нет», как показано ниже
GEST GERE HOL
0 ONE1 1234 Yes
1 ONE1 6797 No
2 TWO2 6352 Yes
3 TWO2 5530 Yes
Вы можете использовать код ниже, чтобы получить желаемый результат
df['Count']=df.groupby('GEST')['HOL'].transform(lambda x : x.loc[x=='Yes'].count())
Выход
GEST GERE HOL Count
0 ONE1 1234 Yes 1
1 ONE1 6797 No 1
2 TWO2 6352 Yes 2
3 TWO2 5530 Yes 2