Лучший способ подключиться к Windows системам - это использовать плагин PyWinRM , этот исполнитель узлов находится в комплекте с Rundeck.
Проверьте, как configure it.
Имейте в виду, что вам необходимо настроить ваш windows узел для правильной работы с протоколом WinRM (проверьте: «Шаг 2. / Настройте * 1014» «Сервер для WinRM», остальная часть этого руководства посвящена старому плагину WinRM «overthere-WinRM», но в разделе «Шаг 2» подробно объясняется, как настроить Windows окно).